1996年，3月出版第九张个人专辑《心言手语》，该专辑音乐风格更加多元化。12月应天津电视台邀请，参加春节联欢晚会。
孟庭苇与儿子合照
1997年，3月出版个人第十张专辑《第二道彩虹》，由李泰铭亲自操刀，齐豫指导，专辑极具人文气息。8月应台视及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动，台视当晚并做卫星联线实况转播。10月正式加盟友善的狗唱片公司。
1998年，3月出版个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》(离开新力哥伦比亚唱片公司前最后一张专辑)，这张专辑只有三首新歌，其余十一首歌都是旧作。专辑里每隔几首歌，就会有一段孟庭苇的独白作过渡。11月第十二张专辑(加盟友善的狗第一张专辑)《恋人》正式发行，黄韵玲制作，孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风，与台中阿妹妹PUB、高雄侏罗纪PUB举办两场《恋情歌》mini concert。
1999年，11月至广西南宁参加由南宁市政府主办之第一届广西民族艺术节大型晚会活动。
2000年，10月由陈升操刀，第十三张专辑(第一张台语专辑)《爱到史艳文》发行(仅限于台湾)。12月宣布退出歌坛。12月底南宁告别歌友会。
2001年，11月第十四张专辑(第一张佛教音乐)《阿弥陀佛》发行。
孟庭苇新片宣传拉家带口 五首老歌怀旧
2003年，1月第十五张专辑(第二张佛教音乐)《心经》发行。9月与邰正宵跨刀演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行。
2004年，4月18日参加由国务院台湾事务办公室、文化部等联合主办的《中华情》全球华语优秀原唱歌曲大型演唱会。12月加盟维京唱片公司，12月21日赴北京召开复出记者会。12月22日生日当天，在北京拍摄《孤独时候你想谁呢》。
2005年，1月28日签约维京首张专辑《红花》发行。6月15日出席母校中兴高中2005年78级毕业典礼，并获得杰出毕业生称号。
2006年，4月22日在杭州西湖参加《欢乐中国行》世界休闲博览会开幕晚会。7月中国移动无线首发《幸福感》上线。9月大熊星首张音乐专辑《幸福感》发行。
2007年，11月16日江苏苏州举行佛教音乐晚会。11月28日重庆南川，欢乐中国行 魅力新南川巨星演唱会。
孟庭苇全家福
2008年，5月31日在台北举行彩色梦演唱会。12月1日参加改革开放三十年百首巨星演唱会特别节目。
2009年，8月7日新专辑《孟庭苇的炎夏》出版发行。8月28日晚出席湖南卫视的2009快乐女生，助阵郁可唯。10月25日山西太原孟庭苇歌友会。
2010年，9月28日在北京参加凤凰卫视《名人面对面》的录制。9月28日在北京大兴区参加安徽卫视《非常静距离》的访谈录制。9月29日杂志人物专访《都市主妇》《三联生活周刊》。
