出道时，海俊杰一共拿了三个歌唱比赛的冠军及各种奖项，但真正让他命运发生改变的是1994年的第13届新秀歌唱大赛。当时，海俊杰本打算赢了冠军后，就拿着奖金回美国买自己想要的东西，没想到却傻乎乎地入了行。他说：“当晚拿了冠军我也觉得没什么，就是很开心而已，庆功宴上，华声公司的人就开始派卡片，‘明早七点你上《晨光第一线》车淑梅的节目，接下来是杂志访问，接下来我们带你去买衣服，下午就去刘德华工作室录第一首歌……’，啊，我才是第一天的新人喔！当时什么都来不及想，只是‘哦哦哦’应着，就成上当时香港乐坛史上最快录歌和出歌的人。1994年7月31日签约，8月1日生效，就开始出歌了。”如此戏剧化的情节，在如今看来，就是真正的一夜爆红、一夜成名！年少成名，看似梦幻，但很快也遇到他人生的第一道坎。海俊杰对记者说：“因为你起得太快，很多东西‘嘣’地一声爆出来，全香港都知道你是谁！但不好的一面就是你很容易飘飘然，觉得自己是大明星了，心智还很不成熟，对娱乐圈差不多是一窍不通，就会很容易撞板！小朋友，火气大，什么都敢说，撞板也不管，很多事不会三思而后行”。回忆起自己那些年的大起大落，海俊杰也敞开心扉告诉记者自己的心结：“当时我和古天乐一起接受采访，我向报纸记者说了华声唱片的不是，这样很不好。公司后来就不愿放资源在你身上，放了更多资源在千嬅和Eason等新人身上。无奈之下，我只有去TVB拍戏，看似转型了，其实自己心底很不甘，还是很想唱歌！”如今事过境迁，海俊杰坦言后来很不容易将心态摆正，“过去都过去了，我想头十几年这是一个心结，我会很不开心，那个情绪会影响工作。直到最近十年，我懂得什么叫做接受，知道每个艺人的际遇是不同的，如果每个人都想做刘德华，那就没有人演配角了。后来我想通了，我做不了刘德华，我做黄日华和汤镇业也很好呀。”一夜爆红，又经历高低跌宕的人生，令海俊杰他更加珍惜如今歌唱的机会，他对麦王新人讲出自己这一段，权当是交给他们一道宝贵的娱乐圈启蒙法则。时隔二十多年，海俊杰再次以“参赛者”身份站上麦王舞台，他表示如今心态和以前大不同。首先是肥妈的盛邀促成了他这次参战麦王的契机，他说自己对音乐的热爱和坚持一直没变，“这么多年我不停在唱歌，我做单曲、登台演出、办迷你音乐会……只要我不哑，我都会继续唱下去”。恰好这时，在麦王当评委的肥妈抛来橄榄枝，海俊杰想都没想就答应了。 当踢馆歌手，与素人PK，明星包袱重了，但海俊杰的心态比以前放松。他做足充分准备才来踢馆的，“我觉得二十年来我的声线没有退步，反而是有进步的。确定好要来《麦王争霸》之后，我就会选好适合自己的歌，在造型方面也会精心设计，歌曲的改编、唱法的变化等等，都准备OK才来。”最近几年，海俊杰一直在北京等地拍摄电视剧和微电影，偶尔接接演出唱唱歌，私下做下自己的单曲。因此，参加麦王，也算是一次他在乐坛东山再起的机会。海俊杰对记者坦言，：“希望大家看到节目时，听到我一如既往的歌声时，可以回想起还有这么一个默默坚持了20多年的歌手，然后支持他！当然，唱得好不好就见仁见智啦，听一下才知道。但还是希望出来的成绩和反响好，像我当年参加新秀一样，希望给大家带来惊喜！”
