而昆凌出现的时间则刚刚好，此时的周杰伦历经了事业的瓶颈与人生的历练，心变得柔软，人也变得更为成熟。性格上，周杰伦也变得踏实许多，不再那么“不可一世”，历经过爱情的繁华风景，如今的周董更向往爱情的细水长流，正好昆凌又是一个小鸟依人，愿意乖乖呆在周董身边的小女人，还有怎样的搭配比他们更合适？
在吴宗宪的撮合下，周杰伦与蔡依林交往过一段时间，交往期间，周杰伦曾帮蔡依林制作过多首脍炙人口的歌曲，包括那张奠定蔡依林小天后地位的《看我72变》，直到2005年，周杰伦因劈腿侯佩岑，才让这段恋情宣布告终。双J恋”一直是娱乐圈最为人津津乐道的情侣，最终分手让不少人为之惋惜，后来蔡依林在接受采访时表示，在知道男友劈腿后，自己在对方提出分手时竟然还在想“要以什么方式继续”，因为“还是舍不得”，可见蔡依林对这段感情用情至深。这段感情败就败在选错了时机，当时才22岁的周杰伦已在歌坛混得风生水起，蔡依林也不愿意对外界公开恋情，年轻的叛逆加上他爱面子的个性，让周杰伦注定不会安分于这样一份伤自尊的感情。
对自己的感情一直遮遮掩掩避而不谈的周杰伦，终于要和小他14岁的昆凌结婚了。两人年龄的差距，让许多粉丝都感叹周杰伦的选择，毕竟很多人都觉得，昆凌更像是周杰伦的小粉丝，而一个小粉丝终于和自己的偶像结婚，那实在是太让人羡慕嫉妒恨了，毕竟这世上，还真没有几位，能够和自己的偶像在一起。至于另外一群人惋惜的，则是旧情。我们总会幻想偶像那不食人间烟火的感情世界，给他寻找一位命中注定的伴侣，而后过着神仙眷侣般的生活。杨过和小龙女在一起就最好的归宿，而对于周杰伦，许多人还都念念不忘他和蔡依林的往事。
其实这段感情，本来就没有公开过，至今两位也没承认过。但是，绯闻传了这么久、这么多，总不会完全是空穴来风，捕风捉影。于是，有好事者从他们的作品里去寻找证据。其实，两位都是歌手，也有过很多次合作。搞艺术的将自己的感情隐晦地放在音乐里，不是什么稀奇事，大家可以发现在歌曲当中，两人其实留下了挺多的蛛丝马迹。
