泰勒斯威夫特唯美照
2008年，泰勒得到了格莱美的最佳新人提名，但败于艾米·怀恩豪斯。同年1月29日，泰勒发布了她同名专辑里的第四首单曲Picture To Burn。Big Machine唱片公司在5月19日发布了《Should've Said No》。这首歌是首张专辑中的第5首也是最后一首单曲。她在43届乡村音乐协会奖上表演了该曲。《Should've Said No》在同年8月23日成为泰勒第二张乡村榜冠军单曲。同年8月，泰勒在纳许维尔举行的CMA音乐节上持续签名达8小时。这是自1996年Garth Brooks23小时马拉松后最长的签名活动。同年夏天，泰勒发布《Beautiful Eyes》，这张EP只在.Wal-Mart售卖。在发行后的首星期，专辑已卖出4万5千张，登上美国公告牌乡村排行榜的第一名以及Billboard 200的第九名。在首张同名专辑登上乡村专辑排行榜第二名的同周，泰勒是继LeAnn Rimes1997拿下同名次后的第一个歌手。
泰勒的第二张专辑《Fearless》在美国于2008年11月11日发行。泰勒在放手去爱演唱会上演唱《你只属于我》在Billboard 200上到达了第一的位置。2008年，该专辑买出了乡村音乐最高的销售量592304份。包括其他种类的音乐，其也是美国女艺人公开销售最多的专辑。紧跟着是李尔·韦恩、 AC/DC乐队和酷玩乐队。首单也同时上榜乡村和流行音乐榜。发售后的第一周，泰勒售出了超出129000份数码拷贝。这是其成为历史上乡村专辑中在线销量开端最好的专辑。Nielsen SoundScan从2004年开始跟踪数据，而该专辑也使得泰勒成为数码专辑每周销量的第四高。经过8周的销售，《Fearless》售出了超过338467份付费下载，并使其成为数码销售历史上最畅销专辑。紧跟其后的是泰勒的首张专辑《Taylor Swift》，该专辑截止到2009年4月18日售出了236046下载。《Love Story》是专辑中的首支单曲，在同年9月正式发行，成为了第二畅销的乡村单曲，在公告牌最热100中最高排到第四。
2008年到2009年还有四首单曲发行，分别是《White Horse》， 《You Belong With Me》《Fifteen》《Fearless》。其中《You Belong With Me》是专辑中在公告牌最热100中排名最好的，最高排到第二。在Fearless巡回演唱会中，泰勒邀请了约翰·梅尔、菲丝·希尔、凯蒂·佩里等等作为演出的特邀嘉宾。《Taylor Swift： Journey to Fearless》是泰勒的演唱会纪录片，在电视上播出过，并发行了蓝光DVD。泰勒与其他歌手也有很多合作。在51届格莱美上和麦莉·赛勒斯一起表演了《Fifteen》，在美国乡村音乐电视大奖上和T-Pain一起表演了讽刺性的自创说唱歌曲《Thug Story》。和约翰·梅尔一起合唱了约翰第四张专辑中的单曲《Half of My Heart》。和Boys Like Girls乐队一起合唱了《Two Is Better Than One》。和凯丽·皮克勒一起写了《Best Days of Your Life》并客串了MV。还为麦莉·赛勒斯主演的电影《乖乖女是大明星》写了两首歌——《You'll Always Find Your Way Back Home》《Crazier》。
在2009年9月13日举行MTV音乐录影带大奖颁奖典礼上，《You Belong With Me》的MV获得了当年的最佳女歌手录影带，这是乡村歌手首次在VMA上获得奖项。正当泰勒在台上发表获奖感言时，歌手坎耶·维斯特冲上台，抢过泰勒的话筒并说同时获得该项提名的碧昂斯的《Single Ladies (Put a Ring on It)》的MV不管什么时候都是最棒的。接下来她在Radio City Music Hall外面表演了《You Belong With Me》。后来当碧昂斯获得了年度录影带时，她没有发表获奖感谢词，而是在台上指出，她还记得当她17岁还是天命真女的成员时，获得第一个MTV奖，那是她生命中最激动人心的时刻之一。所以她希望泰勒重新回到舞台完成她的感言。随后泰勒被请上台完成她的获奖感言。
