偶像男友——卢卡斯-提尔
恋爱时间：2009年
恋爱时长：短暂交往，时间不详
泰勒斯威夫特与卢卡斯-提尔照
金发美少年卢卡斯-提尔举手投足都洋溢着青春气息，他比斯威夫特小一岁，10岁就出道拍广告，12岁开始演电影，电影代表作有《乖乖女是大明星》、《X战警：第一战》等。2009年，他拍了斯威夫特的歌曲《You Belong With Me》MV，两人因此传出恋情，并短暂交往了一段时间。卢卡斯-提尔表示，两人的分手原因是短暂交往后，发现彼此更适合做朋友。
英伦男友——托比-海明威
恋爱时间：2010年夏天
恋爱时长：短暂交往，时间不详
托比-海明威出生于英国，13岁时随母亲移居美国，他比斯威夫特大4年。2010年，由于他在电影《魔界契约》和《爱的盛宴》中的精彩表现，被斯威夫特选中在其歌曲《Mine》中担任男主角，两人还在MV中举行了浪漫婚礼。MV产生了巨大的化学作用，泰勒似乎被托比弄得神魂颠倒，2010年夏天，他们在洛杉矶的咖啡馆约会了很长时间，他们还常被拍到一起外出的照片，但两人对于恋情没有承认也没有否认。
阳光男友——“狼人”泰勒-洛特纳
恋爱时间：2009年8月~11月
恋爱时长：不到3个月
“狼人”泰勒-洛特纳照
1992年出生的泰勒-洛特纳，有着傲人的身材、爽朗的笑容、深邃清澈的眼神，是典型的阳光大男孩。他因在电影《暮光之城》系列中饰演“狼人”而成名，是好莱坞耀眼的新生代男星之一。2009年底，斯威夫特和洛特纳在电影《情人节》中饰演一对高中生情侣，两人戏假情真，戏外成为真正的情侣。然而，这对金童玉女却在交往不到3个月就传出分手的消息，据说是因为斯威夫特态度冷却。
花花公子男友——约翰-梅尔
恋爱时间：2009年11月~2010年2月
恋爱时长：3个月
约翰-梅尔照
与“狼人”泰勒-洛特纳分手后，斯威夫特与美国著名歌手约翰-梅尔陷入热恋。两人本来份属好友，梅尔比斯威夫特大了差不多12年，他是臭名昭著的花花公子，感情生活一直非常丰富，杰西卡-辛普森、珍妮佛-安妮斯顿等女星都曾是他的女友。2010年1月，梅尔被曝与斯威夫特共进晚餐，可过后不久，正当大家都认定他们的恋情时，却传出两人分手的消息。据说斯威夫特发现梅尔只是抱着与小朋友玩玩的想法，令她非常受伤。
迷人男友——杰克·吉伦哈尔
恋爱时间：2010年10月~12月
恋爱时长：2个月
杰克·吉伦哈尔照
杰克-吉伦哈尔出生于演员世家，因演出《断背山》、《源代码》等影片而走红，他不但英俊迷人，而且演技精湛。2010年10月，斯威夫特和大自己9岁的吉伦哈尔一同录制综艺节目《周六夜现场》，其后两人火速相恋。同年11月，他们被拍到勾肩搭背地行走于纽约街头，恋情正式曝光。然而到了12月，两人就分手了，有消息指是吉伦哈尔提出分手的，因为他已没感觉了，而且感受到两人年龄的差距。
