2003年，主演古装喜剧《风流少年唐伯虎》，在剧中饰演玩世不恭、不思功名的少年才子唐伯虎 。同年，参演古装爱情剧《还珠格格3之天上人间》，在剧中饰演负气使性、常给别人招灾惹祸的侠客箫剑。
《大汉天子2》
2004年4月，主演古装历史剧《大汉天子2》 ，在剧中饰演雄才大略的汉武帝刘彻;8月，在洪金宝主演的动作喜剧片《龙威父子》中饰演通过勤学苦练成为功夫高手的祁风;同年，与修庆、蒋欣合作主演古装商战剧《龙票》，在剧中演绎了清代晋商风云人物祁子俊的传奇一生 ;
2005年4月，与印小天、于娜共同主演中国内地首部以反映模特生活为题材的时装剧《女才男貌》，在剧中饰演性格复杂、攻于心计的反派人物王军;7月，与安以轩、孙海英共同主演历史剧《大汉天子3》;8月，主演古装单元剧《新聊斋志异》，在剧中饰演勤奋向学、善恶分明的书生柏杨 。
2006年3月14日，黄晓明与刘亦菲、杨幂合作主演的武侠剧《神雕侠侣》播出。同年，黄晓明将演艺事业的重心转向大银幕;9月，与章子怡、葛优、吴彦祖共同出演古装片《夜宴》，在片中演绎了太尉之子殷隼从年少气盛到满腹城府的转变过程 。
2007年1月，主演民国剧《新上海滩》，在剧中饰演英俊潇洒、深 沉清高的许文强。
《鹿鼎记》
2008年7月，在古装剧《鹿鼎记》中饰演出身市井且刁钻油滑的小市民韦小宝;11月，参演爱情片《爱情呼叫转移2：爱情左右》，在片中饰演一位外表帅气的交通警察 。
2009年1月，投资并主演了家族商战剧《暗香》。4月，与任贤齐、陈冠希共同主演动作片《神枪手》，在片中饰演自信、沉默寡言的神枪手凌靖 ;同年，参演建国六十周年电影《建国大业》，在片中饰演毛主席的警卫长李银桥一角;9月29日，黄晓明参演的谍战片《风声》上映，他在片中改变戏路，塑造了反派角色武田心狠手辣、不择手段的人物形象。
2010年4月28日，黄晓明与甄子丹、洪金宝共同主演的动作片《叶问2》上映，他在片中饰演年少气盛但天份甚高的黄梁。7月9日，黄晓明与任贤齐、张静初合作主演的古装片《唐伯虎点秋香2之四大才子》上映，他在片中再度饰演风流才子唐伯虎;8月，主演偶像剧《泡沫之夏》，在剧中饰演具有帅气外形和痴情本性的洛熙;年底，黄晓明离开了签约三年的华谊兄弟公司;12月，在古装历史片《赵氏孤儿》中以毁容的造型出现，塑造了复仇者韩厥忠义、坚韧、果敢的人物形象;。
《大上海》
2012年，担任剧情片《匹夫》的男主角和出品人;7月，与周润发联袂主演剧情片《大上海》，在片中饰演聪敏能干、为人仗义的成大器;12月，在古装武侠片《血滴子》中饰演学识广博的思想家天狼。
2013年5月，主演由陈可辛执导的中国首部创业电影《中国合伙人》 ，在片中演绎了男主角成东青从土鳖青年到高富帅的转变过程;7月，黄晓明回归荧屏，与林心如、罗嘉良、邵兵合作主演古装动作剧《精忠岳飞》，在剧中饰演忠肝义胆的英雄岳飞，并参演古装喜剧《龙门镖局》，在剧中客串饰演神医黄一平一角;8月8日，与杨颖、在熙合作出演的悬疑电影《一场风花雪月的事》上映;9月，主演励志题材的电影《神奇》，在片中饰演在虚拟世界里呼风唤雨、无所不能的游戏软件开发高手冰山。
