由于杜月笙对孟小冬念念不忘，自然对她的情况分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟凭着坚韧的意志、非凡的才气和对艺术执著的追求，终于执余派之牛耳。杜对其钦佩、爱慕之余，尤怜惜其孑然一身之个中甘苦。因而1946年已返回沪上的杜，即让其总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟由于想念腻友姚玉兰，也就不再推托，回到上海。姚玉兰真诚友好的嘘寒问暖、杜月笙不露声色的敬重体恤，使孟小冬感到了数年来未曾有过的温暖，她那孤苦无依的心灵再次找到了依托。孟感于杜数年来的情深意重，加上姚的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许。1949年上海解放前夕，孟遂随杜一家迁居香港。此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁。孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜的担子，而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任。因为她的相伴，已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。翌年杜月笙死后，孟小冬独自生活在香港，深居简出，专心教授弟子。1961年梅兰芳在北京逝世时，闻得讣告的她，不知是什么心情？1967年，孟因亲友均在台，为避免孤寂，便由香港转迁到台北定居，闭门静养，由绚烂归于平淡，终其余年。10载过后，1977年在台北因肺气肿和心脏病并发症去世，终年71岁，香消玉殒，红颜老朽，归于黄土。
