2009年初，许志安和郑秀文同时出席张卫健的婚礼，据说，这是二人旧情复燃的一个引爆点。当时张卫健在接受采访时还兴奋表示，“就是郑小姐嘛!他们在一起这么多年，大家都希望他们开花结果。”而现在很多人都指出，张卫健就是许志安身后的情感军师。
2010年7月，许志安和前女友余德琳宣布分手，许志安的助手潘恒章说，“我像他的管家，余德琳只是—时新鲜，而郑秀文才是他—生最爱。”2011年1月14日，许志安以嘉宾身份出席EXILE加盟唱片公司记者会，许志安再被问与郑秀文复合一事时，他说：“一切随缘。(想不想LoversAgain?)轮不到我控制，成事在天啦。”
2011年2月15日，香港媒体称农历新年假期许志安已透过密友预订了999朵玫瑰花打算在情人节时送佳人，让屡传复合的许志安与郑秀文的复合说又再度甚嚣尘上。2011年3月4日，二人约在一起喝茶，被媒体拍到，随后发表了复合声明。郑秀文在声明中说：“我并非要成就什么惊天动地的爱情，我只想踏实地经营一段平凡人的情感。我坦承跟安仔重新开始。结果如何?我不能预计。分开多年，要彼此适应各自的改变，……现阶段，我实在未能确定什么。事实上这关系，安仔一直被置于比较难的位置，是人们惯于以事业成就来衡量我跟他，但我确认打从我跟他一起之初，我俩都未曾拥有什么……”
2013年10月，香港媒体称已正式同居的两人婚期将至，明年初举办婚礼。12月24日，两人经纪人郭启华证实说：“其实今年Sammi生日，安仔(许志安)就在Sammi的生日派对上向她求婚成功。然后11月底时，连同双方家人去到巴厘岛旅行，去庆祝这件事。身为他经理人，真的很替他们开心，至于香港婚礼什么时候办，容他们之后公布。”不过他又补充，Sammi和许志安二人只是求婚，在巴厘岛并没有正式注册，所以在香港注册是之后的事。
