马来西亚方面，王杰两张专辑皆突破10万大关。1989年1月在台湾推出第三张国语专辑《是否我真的一无所有》，五个月内冲破50万大关（已破145万张）。2月推出首张粤语专辑大碟《故事的角色》正式在香港上市。4月首次担演电影《七匹狼》，票房迫近6000万。5月歌曲《几分伤心几分痴》入选香港无线电视“第二季季选”。6月香港国际唱片协会颁赠白金唱片，为台湾首个获奖者。7月赴新加坡举行三场演唱会，为台湾首位在万人场地表演的歌手。童星出身的王杰最后没有变成演员。由于家庭变故他后辗转去了香港，做过出租车司机、酒吧服务生、驻唱歌手。
终在1987年得到了制作人李寿全的赏识，发行第一张专辑《一场游戏一场梦》，销量超过2500万张，雄霸排行榜1年半之久。两年后首次推出粤语专辑，获得香港国际唱片协会颁赠白金唱片，这是首个获得该奖项的台湾歌手。8月再次参加电影《七匹狼2》演出，台湾、新加坡、马来西亚同步发行第四张专辑《孤星》，连续8周高踞台湾金曲国语的排行榜的冠军。
1989年华纳唱片公司推出王杰第2张粤语唱片《谁明浪子心》，创销售及排行榜双料冠军。9月首次尝试自导自演MTV《是你是你是你》全世界销量突破50白金（250万张），唱片公司颁赠唱片墙予王杰。11月入围金曲奖最佳男歌星。
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