至于和周杰伦的关系，蔡依林则觉得被问的很烦、很辛苦，她说周杰伦是对朋友很够义气的人，但很孩子气，看不顺眼她手臂上的刺青也曾念过她，不过被她以一句“又不是刺在你身上”给堵回去。此外，周杰伦对她在舞台上穿太露也有意见，不过蔡依林说：“我对王子没兴趣，而杰伦跟我一样都是被过度保护的王子和公主，我想骑士比较适合我，因为我喜欢被保护。”
蔡依林说她和周杰伦是被保护过度的公主和王子，但她需要的可能是骑士。感觉一句话戳穿了两人的所有感情真相。蔡依林不是因为年纪不懂妥协，而是从不是个妥协的人。蔡依林当年在《幸福人一百号》中被问到走出情伤要多久，她嘴很硬的说很快，因为她的个性不允许她消沉在失败的感情中。但数年后再次和陶晶莹聊天，她却说实际上用了一年多。一直到现在蔡依林在表达感情观的时候都带着强烈的女权色彩，她说感情的失败是经验，你不能成为别人世界里的公主，但可以成为自己世界中的公主。
不过，她也认为“时间会淡化很多”。另外，蔡依林也眼眶含泪、语气沉重地提到“感情的失败，不代表你整个人都失败，你应该要谢谢这样子的经验，让你可以更坚强地站起来”。而她最后也说到，“不一定你可以成为某一个人的公主，但你绝对可以成为你感情世界里面。 周杰伦和蔡依林绯闻从2000年传到05年，有说其实蔡依林也不想公开，而且周董虽然没有正面承认蔡依林，但08年的一个电台节目中，他被问为什么承认侯佩岑却不承认之前那段，周董的意思是认不认不是一个人的事。
后来两人分手，周杰伦坦诚的理由是聚少离多、及被曝光之后受到很多影响。而且周杰伦各种对侯佩岑狠夸，说她特别可爱特别好，妈妈也喜欢她，然而自己错过了这么好的女生。说侯佩岑和他在一起很辛苦很可怜，自己很愧疚。另外，周杰伦还透露，从与侯佩岑的一段情中有一个领悟，“我在感情中犯了处理不好的罪，这么好的女生，我都可以处理成这样，短时间内，我不想再谈恋爱了！”对于外界认为侯佩岑是一个拜金女人，分手后仍收了周杰伦送出的名车，周杰伦亦维护前女友：“你们都看错了，她不是那种人，跟我在一起的女生，很辛苦也很可怜。”周杰伦坦承很久未跟侯佩岑联络：“我跟分手的女友都不会联络，因为我不知道要跟她们说什么！”
