广告公司坚持了两年，1994年高晓松关掉公司，正式在音乐上花起了心思。他成立了一个民谣小分队，和老狼、沈庆(微博)几个当年校园民谣的中坚分子，决定要把作品集合起来出一张合辑，于是到处找唱片公司。刚开始连连碰壁。直到他们遇到了当时在大地唱片任职的黄小茂。
1994年，由大地唱片发行的《校园民谣I》合辑出版，高晓松和老狼正式进入音乐圈，并以《同桌的你》获得当年度几乎所有流行音乐奖的最佳金曲、最佳作词、最佳作曲，包括央视春晚最受欢迎节目一等奖，那张专辑更成为十年来销量最高的原创专辑。他们红了起来。
1995年，高晓松和老狼的关系直线下滑，经常吵架。吵架的主要原因是两人在音乐上的分歧，“老狼经常听别人说校园民谣没意思，他特别想转型玩摇滚，但我特别坚定，两人吵得不可开交。 ”一次两人在酒馆里喝酒，又吵了起来，桌子都掀翻了，高晓松还差点拿椅子砸老狼。两人决裂，直到两年后有一次高晓松在酒吧里正好碰到老狼，两人这才一笑泯恩仇。
高晓松的爷爷高景德：
高景德，电机工程专家、电机工程教育家。曾任清华大学校长，历任清华大学电机工程系教授、科研处处长、学术委员会副主任、学位评定委员会主席、副校长、校长、校务委员会主任等职。中国科学院院士。系统地发展了电机复数分量理论和电机动态过程理论，并参与开辟了电力系统线性与非线性最优控制的研究领域;发展了电力系统控制理论;创造性地研究了串联电容引起交流电动机自激问题。坚持科研与教育相结合，在教育与科研事业上作出了贡献。
关于部分媒体报道高晓松爷爷为中国电机工程专家、清华大学原校长高景德，但高晓松在其微博声明这并不属实。
