林奕华认为她是个有侠气的人，这让他想到“红娘”。
《莺莺传》的主角当然是崔莺莺，直到元杂剧把它改编成一出喜剧，红娘这个负责调动喜感的人物才加了进来。在新剧《在西厢》中，背景放在现代都市，红娘变成了张生的女秘书，四处留情的老板张生需要寻找到一个可靠的归宿，城中名媛崔莺莺正合他的要求。暗恋张生的红娘开始为了心上人的终身大事奔波。有了当下时态，就可以把以上林奕华的狂想全部加进去，再融入近期的社会焦点话题。总之，刘若英在新剧中摆脱了苦情，回到她“结婚狂”的老路子。
除了皮肤晒黑了一些，近几年在影视上似乎处于蛰伏的刘若英心境其实有很大的变化，用林奕华的话说：“现在的她跟6年前不一样，对很多事情都想得很通透了。很多以前执著的事情，她会觉得放手也可能是一种很大的学问。”
与其他女演员不同的是，刘若英经常思考，往往在问题发生前她已经想到了很多层面，而她看待事物的幅度又相对宽阔，林奕华一直很遗憾她没有机会演绎黄蓉。“如果我很早拍电影的话，我觉得她应该演黄蓉，我看得到她身上有黄蓉的气质。黄蓉是凭天分的，她在武功上面就是聪明占了很大因素。跟‘奶茶’合作或者做朋友，聊天是很愉快的，她有很多想法。”每当产生一个新点子，林奕华就能看到刘若英的眼睛一下子亮起来。
由于敢于自嘲，刘若英经常成为周围工作人员开玩笑的对象，从生活琐事到外形。小S回忆过，某次她与刘若英、林志玲聚在一个场合，女人们见面纷纷抱怨自己“胖了”，这个胖自然是娇嗔的，意料之中别人会回应“你一点都不胖”，只有刘若英揪起自己不算薄的一块肚腩让她们看，几个女人默然，客气话哽在喉间。“如果我真的瘦了，但是别人说我胖了，我会很难过。如果我确实胖了，我会觉得很好笑，因为胖是事实嘛。凡是事实，我都不会生气。”
